洛索洛芬钠的高效液相色谱手性拆分

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摘 要 使用三(对甲苯甲酸) 纤维素酯手性固定相(Chiralcel OJ2R 手性柱) ,建立了洛索洛芬钠4 个手性异构体的高效液相色谱拆分方法。以甲醇与pH 3. 0 的0. 1 mol/ L 醋酸2三乙胺或0. 5 mol/ L HClO42NaClO4 按80∶20 组成流动相,4 个异构体中相邻峰的分离度均达到1. 7 以上。确认了4 个组分的结构按出峰次序依次为: (1′R ,2R) 、(1′S ,2R) 、(1′R ,2S) 和(1′S ,2S) 。对流动相中不同的pH、缓冲溶液浓度和类型以及有机改性剂类型对分离结果的影响作了系统考察,其结果有助于更好地了解这类固定相的手性识别机理。
    洛索洛芬钠(loxoprofen sodium) 是由日本三共公司开发上市的非甾体抗炎药[1 ] ,具有抗炎、镇痛、解热作用,其抗炎镇痛作用是吲哚美辛、酮洛芬及萘普生的4~6 倍,而消化道副作用较小[1 ,2 ] 。洛索洛芬钠有2 个手性中心,4 个手性异构体,目前洛索洛芬钠是以外消旋体的形式上市。已有的含手性中心的非甾体抗炎药如布洛芬、萘普生、酮基布洛芬,其对映异构体之间的药理作用均被证明存在差异。因此,有必要研究洛索洛芬钠的手性拆分方法,这是研究洛索洛芬钠4 个异构体药理作用的必要前提,也是新药研究开发的必须环节。
    本实验使用高效液相色谱法,在三(对甲苯甲酸) 纤维素酯手性固定相(Chiralcel OJ2R) 柱上用极性流动相直接拆分洛索洛芬钠,得到完全分离的4 个异构体的色谱峰,确认了各峰的结构归属,并详细考察了不同流动相条件对分离结果的影响。Kanazawa 等[3 ]使用非极性流动相在不同Chiralcel OJ 柱上拆分洛索洛芬钠的4 个对映体,但是分离时间是本方法的2 倍,分离度也不如本方法。
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